Het eerste moment waarop zekerheid bestaat omtrent een molen op de huidige plaats is een kaart uit 1597. Er zijn reeds aanwijzingen uit het jaar 1399, maar of het om een voorganger van de huidige molen ging, staat niet geheel vast; datzelfde geldt voor het aan het convent (klooster) verleende windrecht. Daarvan is in de periode 1450-1457 sprake. Dit bericht hoeft geen betrekking te hebben op (de voorganger van) deze molen, want er waren in de directe omgeving ook andere molens.
Na de Reformatie werden in 1581 alle Rooms-Katholieke bezittingen door het gewestelijk bestuur van Overijssel (toen bestaande uit Ridderschap en Steden) in beslag genomen en de uitoefening van de katholieke eredienst verboden. Om deze in beslag genomen goederen goed te kunnen beheren, stelde de Staten rentmeesters aan. Dit rentambt voor Sint Jansklooster en omgeving werd tot 1803 uitgeoefend.

In 1720 werd de molen aan particulieren verkocht.
In 1780 koopt Jannes van Benthem de molen. Hij is de eerste telg van deze molenaarsfamilie die tot 1991 de molen in bezit zou hebben.

In 1857 liet Evert van Benthem (1821-1888) de standerdmolen afbreken en een nieuwe stellingmolen met meerdere maalstoelen bouwen om ook meerdere producten gelijktijdig te kunnen malen. Deze molen vertoont grote gelijkenis met de Haarmolen, ofwel de molen van Agtersmid te Staphorst, waarvan thans alleen de (behoorlijk onderhouden) romp resteert.

Omstreeks 1914 werd, om ook in windstille perioden toch te kunnen malen, op de begane grond een maalstoel geplaatst, waarbij de aandrijving geschiedde door een zuiggasmotor (Sint Jansklooster werd pas in 1927 op het elektriciteitsnet aangesloten). Later werd die motor vervangen door een elektromotor. Reeds in 1922 had de fam. Van Benthem in het naburige Blokzijl een tweede maalderij in bedrijf genomen en werd voor de firma Van Benthem steeds belangrijker.

Rond 1940 is het windmaalbedrijf geheel stopgezet en werden wiekenkruis, staart en stelling verwijderd. De molenromp werd volgebouwd met silo's. In 1960 werden kap en bovenas verwijderd. De as werd later hergebruikt bij de restauratie van de zaagmolen De Rat te IJlst (Fr.).

Ondanks dit gegeven werd tussen 1962 en 1975 de molenromp met zijn rietdek nog steeds onderhouden. De opening in 1982 van een nieuwe fabriek in Vollenhove betekende het einde van de bedrijfsvoering op deze molenlocatie en kwamen de flink ingebouwde molen en de pakhuizen leeg te staan.

In 1989 werd het initiatief genomen om de molen weer als maalvaardig werktuig te herstellen. Na veel verwikkelingen werd in 1995 de restauratievergunning verleend, mede om het massatoerisme (Giethoorn is vlak in de buurt!) hier om te buigen naar meer culturele en educatieve recreatie.

Momenteel heeft de molen twee koppel stenen. Eén draait met windkracht voor de consumptie en één koppel elektrisch voor veevoer. Naast de molen is een bescheiden bezoekerscentrum gebouwd, waarin ook de molenwinkel is ondergebracht.

Bij de restauratie is ook de gehele mechanische maalderij met oude electromotoren, elevatoren etc. gerehabiliteerd en functioneel gemaakt. De blauwe 15der stenen zijn bij de restauratie in de plaats gekomen van 16ders. Gestreefd werd naar blauwe stenen en deze waren beschikbaar.