In 1492 ging de ambachtsheerlijkheid van Overschie over in handen van de Stad Delft. Het recht van de wind te Ouderscie kwam aan Delft toe. In 1514 vinden wij het in de stadsrekening van Delft als inkomen geboekt.
Zeker is dat in 1557 aan de Delftweg even ten noorden van Overschie al een windmolen stond.
In dat jaar benaderde de toenmalige molenaar, Philip Dirckx de burgemeester en schepenen van Delft met het verzoek om zijn molen, die door de wind was omgewaaid, te mogen herstellen. Waarschijnlijk ging het om een standerdmolen.

In de loop van de 17e en 18e eeuw zijn op de meeste plaatsen in ons land de houten standerdmolens vervangen door houten of stenen bovenkruiers, zo ook in Overschie.
De nieuwe molen werd een grondzeiler, genaamd De Hoop, opgetrokken in gele ijsselsteentjes met rode bakstenen versieringen.

Tot begin 19e eeuw werd de molen bemalen door leden van het molenaarsgeslacht Van Harmelen. Rond 1809 moet de molen in eigendom zijn overgegaan aan Dirk de Lange en die heeft De Hoop laten verhogen en van een lage stelling voorzien. De vlucht bedroeg toen ruim 26 meter.

In 1860 was de molen al eigendom van Pieter Speelman en diens zoon Arie vestigde zich in Overschie als molenaar en koopman. De zaken floreerden en in 1900 besloot de familie tot de bouw van een stoommaalderij met pakhuis op het vlietland langs de Schie, tegenover de molen. De stoommaalderij nam het maalwerk grotendeels over en in 1925 kwam de molen nagenoeg stil te staan.

In de meidagen van 1940 lag de molen onverwacht in de vuurlinie: vanuit Delft rukten Nederlandse troepen naar Overschie op om Duitse parachutisten, die zich daar verschanst hadden, te verjagen. In de molen hadden de Duitsers een uitkijkpost geplaatst en de Nederlandse artillerie nam daarom de molen onder vuur. De Hoop werd zwaar getroffen en wel dermate ernstig, dat de familie Speelman kort na de capitulatie al overwoog, de molen te slopen.
Uiteindelijk vond in 1941 toch herstel plaats door de firma Ottevanger en kwam de molen weer in bedrijf: er werd tarwe gemalen, daarnaast zaagde men houtblokken voor gasgeneratoren. Het was immers oorlog en brandstof dus schaars.

Na de oorlog bleef de molen maalvaardig, maar gedraaid werd er niet veel meer.
In de jaren zestig meldde zich een nieuwe bedreiging: was de molen in de 19e eeuw te laag; nu werd hij te hoog bevonden. De Hoop stond namelijk precies in de aanvliegroute voor de start- en landingsbaan van het vliegveld Zestienhoven. De molen moest daarom verdwijnen, iets waartegen in Overschie veel protest rees. 
Een actiecomité onder leiding van mevrouw S.M. Krijgsman, voorzitter van de toenmalige Wijkraad Overschie, wilde gelden bijeen te brengen voor herbouw van de molen op een andere plaats. Dat ging niet vanzelfsprekend: de gemeente Rotterdam toonde aanvankelijk maar weinig enthousiasme. Pas na heel veel overleg werd overeenstemming bereikt over de plek. Op de hoek van de Oude Kleiweg en de Overschiese Kleiweg was nog een stukje landelijk groen, waar de molen goed tot zijn recht zou komen.

In oktober 1970 werd de eerste paal geslagen. Naast overheid en bedrijfsleven steunde ook de burgerij de actie tot herbouw. Ook de familie Speelman steunde de actie van harte. Het eigendom van de molen werd overgedragen aan Vereniging De Hollandsche Molen te Amsterdam, die ook de directie voerde bij afbraak en opbouw. De benodigde gele handvormsteentjes werden uit Friesland aangevoerd. Het maalwerk van De Hoop werd grotendeels herplaatst.
Van de romp van De Hoop bleef het onderste gedeelte staan en is nog steeds goed zichtbaar vanaf de snelweg A13.

De exploitatie van De Speelman is in handen van de De Stichting behoud molen De Speelman. De molen is sinds 1971 regelmatig in bedrijf en er wordt ook gemalen.

In het late najaar van 2021 werd bekend dat beide roeden dienden te worden vervangen. Als gevolg heeft men de molen vrijwel direct stilgezet. In 2022 is er niet gedraaid (al bleef de molen wel open voor bezoek en meelverkoop).

In het vroege voorjaar van 2023 arriveerden de nieuwe roeden bij de molenmaker. In vergelijking met de afkomende roeden zijn de nieuwe exemplaren bewust iets langer uitgevoerd. Op 9 mei 2023 zijn zij gestoken.
Met de nieuwe roeden heeft men ook aandacht gehad voor details: de kleurstelling van het nieuwe wiekenkruis is als op de oude standplaats aan de Delftweg, dus molengeel. De vergrendeling van de windborden geschiedt als weer met bordscharnieren en wervels; ook keerden de zeilrails terug.