De molen is als binnenkruier in 1648 gebouwd door Jan Willemsz., timmerman tot Rotterdam, naar bestek van Gerrit Ariensz. van Waerden, Gemeenlandstimmerman van Schieland. Op de zelfde plek stond eerst vanaf de 16e eeuw de Bergsche Molen. Die naam is nog tot de 18e eeuw voor de huidige molen gehanteerd. Pas daarna werd de huidige naam gebruikt.
Samen met de Broeksche molen bemaalden de molen de polder Berg en Broek tot 1881.

In 1772 werd begonnen met de droogmaking van de naastliggende polders Schiebroek en 110 Morgen. Het water uit Schiebroek werd door een driegang op de polder Berg en Broek uitgeslagen. De Prinsenmolen en de Bergsche molen sloegen op hun beurt het water uit op de Rotte, maar hadden voor de nieuwe taak erbij te weinig capaciteit. Dit was voor de bewoners van het in de polder Berg en Broek gelegen dorpje Hillegersberg geen ideale situatie. Geregeld stonden hun tuinen en erven blank.
In 1881 werden de problemen verholpen door de Bergsche molen af te breken en te vervangen door het stoomgemaal Berg en Broeksche Verlaat aan de Bergse Rechter Rottekade met meer maalvermogen.

In 1936 werd het bestuur over de polder en het eigendom van de molen overgenomen door het Hoogheemraadschap van Schieland. De molen behield tot 1966 zijn bemalingstaak: dat jaar ging die over op een nieuw elektrisch gemaal.

Met deze molen werden in de late jaren '30 uitvoerige proeven gedaan omtrent het vermogen van een windmolen. Het resulteerde onder meer in een publicatie, bekend als 'het Prinsenmolenboek' en een wieksysteem (Ned. Octrooi 45827), ontwikkeld door Ir. Havinga, dat in de praktijk de naam 'Prinsenmolenwiek' kreeg en in 1939 op deze molen werd aangebracht.
Wat dit systeem in de praktijk voor déze molen betekende, is niet goed bekend. Imitaties van dit systeem hebben - zonder veel succes - gefungeerd op de Vrouwgeestmolen te Alphen aan den Rijn en de Veendermolen te Roelofarendsveen.
Inmiddels behoort dit systeem tot het verleden. Bij de Prinsenmolen zelf verdween het in 1970, toen beide Potroeden vervangen werden door gelaste Bremer-roeden en de ophekking gewijzigd werd in Oud-Hollands.

In 2021 heeft men deze molen stevig onderhanden genomen. Nadat het gevlucht was gerepareerd kwam de molen in de steigers voor het vervangen van het riet op de kap.
Tijdens de werkzaamheden bleken de blokkelen en tafelementstukken aangetast. De gehele kap is gelicht waarna in delen de kuip, kruivloer, tafellement en blokelen werden verwijderd voor restauratie. In totaal kreeg de molen 5 nieuwe blokelen, de andere 3 konden worden gerestaureerd. De houten rollen werden vervangen door stalen, naar het model van gietijzeren. Het ondertafelement is ook flink herzien en als laatste kreeg het achtkant isolatieplaten met daarop een nieuw rietdek. Het gaandewerk is afgesteld zodat hier weer een prachtige maalvaardige molen staat.

Hoewel de molen volledig maalvaardig is, zomer en winter voldoende water heeft en in goede staat van onderhoud verkeert, wordt er nagenoeg nooit gemalen.