De windbemaling van de 645 ha grote Castricummerpolder moet tussen 1544 en 1630 zijn ingevoerd: in dat laatste jaar stond hier reeds een achtkante molen. In 1893 heeft men ter versterking van de bemaling naast de molen een stoomvijzelgemaal gebouwd.

De huidige molen werd in 1896 gebouwd, nadat een voorganger was afgebrand. Die brand was een regelrechte ramp: op 6 december 1895 sloeg tijdens hevig noodweer de bliksem in en als gevolg brandde de molen af. Twee dochters van molenaar Klaas Ooijevaar kwamen daarbij om het leven. Het drama bleef in Uitgeest niet beperkt tot De Dog: ook de Dorregeestermolen brandde tijdens dezelfde bui geheel af en ook daar verloor een molenaarsdochter het leven. Een ooggetuige van deze gebeurtenissen schrok zich (letterlijk) dood. 

In het daaropvolgende jaar is, naar ontwerp van de Zaanse molenmaker Vredenduin, de huidige molen gebouwd. Deze molen werd niet meer bewoond: er werd gelijktijdig een aparte molenaarswoning gebouwd. Aan te nemen is, dat zo werd besloten vanwege de dodelijke slachtoffers in de wél bewoonde voorganger.

In de jaren '30 zag het er voor deze molen problematisch uit: de stoomketels van het gemaal waren versleten en vervolgens vervangen door een ruwoliemotor. Het gemaal kon het werk daarna zo goed aan, dat de molen in de praktijk min of meer buiten bedrijf kwam.
Oorlogsomstandigheden, waaronder schaarste van brandstoffen, zorgden voor hernieuwde belangstelling voor gebruik van windkracht en het toepassen van het Dekkersysteem, maar uitgerekend toen (1942) brak de buitenroede. 
Het heeft De Hollandsche Molen in die tijd moeite gekost om het polderbestuur ten gunste van de molen te laten beslissen. Nadat men in 1942 een andere, tweedehands, roede had gestoken, kreeg de molen inderdaad Dekkerwieken.

In 1964, toen de buitenroede werd vervangen, kreeg de molen fokken. Om het (tamelijk kleine) bovenwiel zat oorspronkelijk een stutvang, maar deze is toen door het aanbrengen van een buikstuk gewijzigd in een Vlaamse vang.

De vijzel heeft een houten balk met daarop geklonken ijzeren beschoeping. Deze constructie kwam vroeger meer voor, maar is in Noord-Holland verder niet meer in een molen aanwezig. De vijzel is bijzonder kort en tegelijk zeer breed en in staat om bij gunstige wind enorm veel water te verzetten. De Dog is nog regelmatig voor de bemaling in bedrijf.

In 2007 werd rond de molen fors gekapt en gesnoeid; zowel de windvang als de landschappelijke waarde zijn hierdoor verbeterd. Dat neemt niet weg dat vanuit zuidelijke richtingen de bebouwing van Uitgeest toch wel dicht bij de molen is komen te staan. 

In het voorjaar van 2014 werden twee nieuwe gelaste gedeelde roeden gestoken. Rond 2017 gold dat type roeden niet langer als betrouwbaar en heeft men De Dog, met vele andere molens die met gedeelde roeden waren uitgerust, stilgezet. Begin februari 2018 waren nieuwe roeden, nu ongedeeld, in de maak bij Straathof. Op 19 maart zijn deze gestoken.
In januari 2022 heeft men het onderlager van de vijzel grondig nagekeken en vervolgens herplaatst. De molen was daarna weer geheel maalvaardig.

De Dog wordt, met Peter Heeremans als instructeur, ook gebruikt voor de opleiding van molenaars.